Sea of Thieves è pieno di personaggi interessanti, siano essi capitani dei pirati o figure più misteriose. Sir Arthur Pendragon è uno dei marinai più esperti del gioco, essendo essenzialmente il campione di tutti i pirati “buoni” là fuori. In qualità di capitano della Blackwyche, ha vissuto molte delle sue avventure prima ancora che iniziasse l’attuale era di Sea of Thieves, e in questi giorni assiste gli altri nella sua forma spettrale.
I giocatori hanno incontrato Pendragon per la prima volta quando lo hanno rilasciato da un dipinto maledetto come parte del Seabound Soul Tall Tale. Anche nella morte, Pendragon rimase nobile e il suo fantasma chiese ai giocatori di aiutare a liberare altri capitani che erano stati maledetti allo stesso modo. Durante Heart of Fire Tall Tale, ha collaborato con il giocatore per rintracciare Stitcher Jim e Flameheart – di più su di loro tra un momento. Il completamento di Heart of Fire ha portato alla liberazione del resto dell’equipaggio maledetto di Pendragon.
Pendragon ha anche avuto modo di incontrarsi Pirati del caraibico‘s Jack Sparrow come parte di Pirate’s Life Tall Tale, e ha svolto un ruolo datore di missioni in Shrouded Deep Adventure. In quel caso, lui e la misteriosa Belle guidarono i giocatori a rintracciare le Pietre del Velo. Se abbinate al Velo degli Antichi, queste pietre hanno il potere di rompere la barriera tra il Mare dei Ladri e il Mare dei Dannati.
Quella barriera sta diventando sempre più critica man mano che le avventure del gioco continuano. Il cucitore Jim sta cercando di far rivivere Captain Flameheart e riportarlo nella terra (o nel mare) dei vivi, come mostrato nell’Avventura Herald of the Flame. L’avventura più attuale, Il ritorno dei dannati, è dove le cose stanno arrivando al culmine. Chiede ai giocatori di scegliere tra Flameheart o Pendragon, poiché solo uno può essere riportato in vita. Considerando che Sir Arthur è il tipico “bravo ragazzo”, sembrerebbe la scelta più ovvia, ma alcuni giocatori vogliono solo vedere il mondo bruciare.